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吡氟酰草胺近两年为何在亚洲获得迅速发展?

日期: 2019-08-22
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·整理这篇文章的起因是登记部同事的一个疑问:

吡氟酰草胺近两年为何在亚洲获得迅速发展?

    (这张PPT是对于2018年农药出口南亚和西亚的统计,来源于农药检定所吴厚斌在今年华测瑞欧黄山会议上所作的报告。)

    这个数据统计可以看到我国出口西亚和南亚的吡氟酰草胺在2017-2018年间有14倍的增长。笔者对这个现象进行了研究,得到了导致其可能发展迅速的原因:

    关于吡氟酰草胺

    吡氟酰草胺(diflufenican)属于取代吡啶基酰苯胺类除草剂,该除草剂于1982 年由拜耳公司申请专利,主要用于玉米、大豆及麦田防除多种一年生禾本科杂草和某些阔叶杂草。该品种为选择性接触和残留除草剂,作用方式为通过对八氢番茄红素脱氢酶的抑制,阻碍类胡萝卜素生物合成。

吡氟酰草胺近两年为何在亚洲获得迅速发展?

    吡氟酰草胺并不是个新产品,早在1981年拜耳作物科学就为其申请了专利,专利到期日是2001年,1985年罗纳·普朗克(现拜耳作物科学)公司正式推出吡氟酰草胺。在之后长达30多年的发展过程中,该产品的使用一直集中在欧洲地区,其中法国和德国是主要使用国家。

    近年来在中国市场的逐步开发得益于拜耳“骄马”(50%吡氟酰草胺WP)的推广,以及市场对小麦田封闭除草剂的需求。

    关于登记

    国内目前有原药登记13家,其中有仍然在生产的企业2-3家。

吡氟酰草胺近两年为何在亚洲获得迅速发展?

    国内其制剂登记剂型为 50%可湿性粉剂,30%、41%悬浮剂和50%水分散粒剂为主,复配情况如下图,常与异丙隆复配用于冬小麦田的封闭除草剂。

吡氟酰草胺近两年为何在亚洲获得迅速发展?

    关于生产工艺

    方法1:首先由 2-氯烟酸与间三氟甲基苯酚在碱性条件下缩合、酸化得到 2-(3-三氟甲基苯氧基)烟酸,再与氯化亚砜反应得到酰氯,该酰氯与 2,4-二氟苯胺缩合,即得到吡氟酰草胺。

吡氟酰草胺近两年为何在亚洲获得迅速发展?

    方法2:也可先由 2-氯烟酸酰氯化得到 2-氯烟酰氯,再先后与 2,4-二氟苯胺及间三氟甲基苯酚缩合,得到吡氟酰草胺。

吡氟酰草胺近两年为何在亚洲获得迅速发展?

    方法2更适合于工业化生产。两种合成方法都具有共同的重要中间体2-氯烟酸。

    关于其核心中间体2-氯烟酸

    重要的农药和医药中间体,2-氯烟酸的生产装置主要集中在中国、印度、德国、法国和美国。中国主要的生产公司有江苏中正生化有限公司、河北亚诺化工有限公司、浙江荣凯化工科技有限公司等10余家,印度的生产公司是西尔维乌医药公司和滚石集团 。

吡氟酰草胺近两年为何在亚洲获得迅速发展?

    2-氯烟酸在农药方面,可用于合成除草剂烟嘧磺隆、吡氟酰草胺、杀菌剂啶酰菌胺等,吡氟酰草胺只是其应用的一个小类,这个保证了在环保压力下可以保证其中间体的供应。

    市场情况

    关于目标市场:

    2018年全球销量总计1339.1吨,其中大部分使用量在欧洲。

Country

Total (000 kg)

Total

1 339.10

Germany

281.67

France

247.31

Australia

165.87

UK

157.64

Poland

94.42

Unallocated

75.80

Czech-Republic

53.50

Spain

46.49

Argentina

34.05

Denmark

24.53

Japan

18.68

Belarus

14.47

Hungary

14.26

Chile

11.47

Rest of Europe

11.33

Slovakia

8.95

South Africa

7.79

Belgium

7.63



    面临的问题:仿制产品进入欧洲市场的高门槛

    全球总计销售额为1亿1千7百万美元, 而在南亚和西亚总计销售额仅仅为1千万美元。主流市场仍然是在欧洲。但是由于,拜耳作物科学拥有大量的注册产品,这减少了非专利制造厂商的市场份额。对于非专利生产厂商来说,登记注册费用是他们渗透进入欧洲市场的主要困难。吡氟酰草胺已于2009年1月1日被列入欧盟农药登记指令(91/414)附录1,在资料保护期间,非专利生产厂商或许可以进入主要欧洲市场,但需要支付高额的登记资料费用。这是阻碍国内企业进入欧洲的一个重要现实问题。

    国内主要出口形势

吡氟酰草胺近两年为何在亚洲获得迅速发展?

吡氟酰草胺近两年为何在亚洲获得迅速发展?

    2018年中国共出口3848万美元吡氟酰草胺,其中辉丰占到了近50%的市场分额。主要区域仍然集中在欧洲,大洋洲和南美的部分国家。

吡氟酰草胺近两年为何在亚洲获得迅速发展?

    1

    吡氟酰草胺为什么近年在亚洲迅速发展?

    通过以上分析,并不难找到文章开头的问题答案:

    1. 近些年我国小麦田草相复杂,急需优质的小麦田封闭除草剂,吡氟酰草胺顺势而上。

    2. 拜耳近些年在中国市场对该产品的积极推动作用. 过专利期的产品共同推广的累积作用的表达。

    3. 吡氟酰草胺在亚洲市场占有率小,起点低。故易呈现出指数性增长。且国内仿制企业进入欧美市场门槛高,亚洲市场准入门槛相对较低。

    4. 中间体生产供应较为稳定,环保压力较小

   
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